Видимые границы двухтысячных очерчивает два политических события: 31 декабря 1999 года об отставке объявил президент России Борис Ельцин, в декабре 2011 года, после выборов в Государственную думу, начались акции протеста против фальсификации выборов в крупных городах России.

Хотя в 1980-е годы в Свердловске уже функционировало несколько представлявших произведения художников институций, а послабление цензуры в перестройку дало возможность разным художникам публично показывать свои работы, даже в 1990-е годы институции образовывали иерархическую систему пространств, самым желанным из которых были залы единственного в городе музея изобразительных искусств. Авторитетом для местной публики обладали художники, начавшие работать в 1950–1960-е годы: их вариант модернизма для многих зрителей был по-прежнему радикальным новаторством в искусстве.

В 1999 году открылся Екатеринбургский филиал Государственного центра современного искусства (ГЦСИ), первые годы ютившийся в небольшом арендуемом офисе. Его руководители, Наиля Аллахвердиева и Арсений Сергеев, сделали ставку на фестивали искусства в общественных пространствах, на паблик-арт.

С одной стороны, у ГЦСИ не было своего выставочного пространства и лояльной к институции многочисленной публики. С другой стороны, такая стратегия сталкивала горожанина и художника буквально лицом к лицу, наследовала акционистским практикам 1990-х годов и меняла языки искусства.

В сентябре 2002 года состоялся фестиваль современного голландского искусства. Ряд созданных тогда работ художников до сих пор сохранился в публичных пространствах Екатеринбурга, например мозаика Арно Кунена на фасаде здания Уральского федерального университета на улице Куйбышева. Мозаика в 1960–1980-е годы в СССР — один из инструментов и языков эстетического и идеологического освоения районов индустриальной застройки. Арно Кунен на фасаде конструктивистского здания создал образ-ловушку, идеологическое послание о возможностях визуального языка (на фасаде университета изображены отнюдь не студенты на лекции, а зрители боев без правил), но вместе с тем современное искусство получило форму классического визуального объекта. Немаловажно и то, что это работа зарубежного художника. До конца 1990 года Свердловск официально закрыт для иностранцев: тогда было сложно представить, что художник из Нидерландов смог бы создать свое монументальное произведение на стенах советского города.

Осенью 2002 года прошел фестиваль «А_РЕАЛ. 001. Современное искусство в общественных пространствах», в ходе которого были представлены акции групп «Зер Гут» и «Куда бегут собаки», авторов самых значимых видеопроизведений этого десятилетия.

Следующим стал проходивший в течение нескольких лет фестиваль «Длинные истории Екатеринбурга», во время которого художники создавали произведения на бетонных заборах вокруг строек, а группа «Куда бегут собаки» в 2004 году показала новаторскую инсталляцию «Оцифровка воды» — одно из первых произведений технологического искусства в России. В том же 2004 году в городе впервые прошел международный фестиваль видео-арта в общественных пространствах «OutVideo», когда 30-секундные видео-работы художников показывали на больших уличных рекламных экранах. Спецпроектом первого фестиваля стал показ видеоинсталляции Ким Суджи «Женщина-игла»: зритель видел художницу со спины, неподвижно стоящую в середине многолюдных улиц разных городов мира. Форма показа этого произведения в Екатеринбурге привела к тому, что художница противостояла не только потоку людей в мегаполисах вроде Нью-Йорка или Дели, но и потоку видеоконтента и равнодушию прохожих на улицах Екатеринбурга.

К середине 2000-х Наиля Аллахвердиева и Арсений Сергеев создали агентство «Артполитика» и одноименную школу современного искусства, в ГЦСИ пришла новая команда, в городе появилось несколько по-разному работающих в одном поле институций. Современное искусство можно было найти в нехудожественных музеях и непрофильных институциях, вроде Музея молодежи и Свердловской областной библиотеки им. В. Г. Белинского, в классическом Екатеринбургском музее изобразительных искусств, в Уральском государственном университете им. А. М. Горького и организованном художниками небольшом центре современного искусства «Нога». В те времена для создания и показа произведений не хватало денег, проекторов, компьютеров, пространств, но мечта о масштабных проектах не покидала город.

Во второй половине десятилетия увлечение темами транзита и границ — прежде всего между Европой и Азией — сменилось интересом к индустриальному наследию. Выставки стали проводиться в ждущих реноваций зданиях и на предприятиях, будь то бывший ночной клуб, автосалон или завод. К 2010 году многие институции, активные прежде, исчезли как центры современного искусства или исчезли совсем, но появились новые. Современное искусство попыталось стать частью повседневной жизни горожан и инструментом развития города, кто бы что под этим ни понимал. В 2010 году прошла 1-я Уральская индустриальная биеннале современного искусства.

Вместе с тем изменилось и само искусство. На первой биеннале была показана видеоинсталляция «Восход» группы «Куда бегут собаки». Реалии ушедшего в прошлое советского мира из объектов художественной рефлексии и социальной ностальгии превратились в маркеры актуальной социально-политической жизни. На фоне нормализации художественной жизни, когда складываются новые типы институций и межрегиональные художественные связи в постсоветских реалиях, когда в России появляются биеннале, музеи и школы современного искусства, открытые для публики коллекции, а вовлеченные в современное искусство художники могут зарабатывать этим деньги, видеоинсталляция «Восход» зафиксировала тревожный консервативный поворот назад в социальной жизни. Музеи, коллекции, школы, международные и межрегиональные связи будут расти и шириться в 2010-е годы вместе с этой тревогой.